1923
Pozbláznění filmem: Amerika je poblázněná do filmu. Vydavatel Los Angeles Times Harry Chander chce na rodícím se fenoménu vydělat. Na Mount Lee umístí reklamní poutač k propagaci developerského projektu Hollywoodland. A objednal si pořádného macka! Každé písmeno bylo přes děvět metrů široké a více než 15 metrů vysoké. Navíc je ozářily 4000 žárovek.
1932
Sebevražedné H: Příchod zvuku byl pro řadu adeptů vstupenkou do světa velkého filmu. V to doufala i Peg Entwistleová, úspěšná herečka z Broadwaye. Hollywood ji ale přijal chladně a čekání na roli Peg nevydržela. Vyšplhala po žebříku pro dělníky na vrcholek písmena H a skočila dolů. Bylo jí 24 let, do dějin města snů se zapsala jako The Hollywood Sing Girl. Ironií bylo, že den po smrti dostala poštou nabídku na roli..
1944
Bankrot: Developerský projekt Hollywood zkrachoval a nápis se stal majetkem města. Už pár let chátral, protože obnova byla plánována až po ukončení války. Písmeno H v tomto roce dokonce zčásti upadlo. Mt. Lee jistou dobu hyzdil nápis OLLYWOODLAND.
1949
Zmizení "Land": Hollywoodská obchodní komora se konečně rozhodla něco s nápisem udělat. A tak bylo rozhodnuto o ostranění písmen LAND a opravení ostatních liter včetně H. Nápis dostal novou železnou formu.
1973
Monument města: Nápis Hollywood záskal statut oficiálního monumentu města. Do té doby ale opět vesele chátral a hrozil zřícením. Chátrání nezabránil ani statut památky, a tak zčásti odpadla písmena D, O a jakýsi žhář založil požár u písmena L. Ke všemu nějací šprýmaři vyměnili O za E, takže se nad předměstím LA skvěl nápis HOLLYWEED, přičemž "weed" znamená v angličtině marihuanu.
1978
Hefner záchranář: Když už z nápisu zvývalo jen torzo, přispěchal na pomoc zakladatel Playboye Hugh Hefner. Uspořádal benefiční večer v proslulém zámku Playboye a jednotlivá písmena prostě vydražil. Celkem získal na obnovu za každé písmeno 27 700 USD. Rocker Alice Cooper si třeba koupil písmeno O. Ve stejném roce bylo torzo starého nápisu nadobro strženo.
1979
Úplná obnova: Tři měsíce nemělo město filmu svou dominantu. až pak byl slavnostně vztyčen nový nápis z betonu a oceli, vážící téměř 200 tun, v podobě, kterou známe dodnes.
2003
Šťastné narozeniny: Před oslavou 80. narozenin obdržel nápis hned několik dárků. Průběžně se mu dostává statických posudků, kontrol i nových nátěrů. Před pěti lety pak dostal důmyslný bezpečnostní systém a non-stop monitoring bezpečnostní agentury.